Graças ao seu clima ameno e à extraordinária beleza da paisagem, Positano é destino de férias desde a época romana, como comprovam as descobertas arqueológicas mais recentes, datadas de 2004. O vilarejo também é conhecido por seu rico patrimônio cultural e artístico. Positano é ainda um centro de excelência artesanal, famoso por suas cerâmicas artísticas e pela produção de trajes de banho e peças de “moda praia”, que transformaram o local em um ícone de estilo e elegância.
O pitoresco vilarejo é conhecido por suas características escadarias que, do ponto mais alto da cidade, descem até a praia, proporcionando a cada caminhada uma experiência encantadora. As casas coloridas, que se espalham pelas encostas com seus balcões floridos e fachadas decoradas com as tradicionais azulejarias, criam um cenário único que encanta visitantes do mundo inteiro. As principais praias, Spiaggia Grande e Fornillo, são facilmente acessíveis a pé, enquanto outras, como La Porta, Arienzo e San Pietro Laurito, são alcançadas principalmente por mar.
Uma antiga lenda conta que, no século XII, um navio que transportava um quadro de Nossa Senhora da Assunção enfrentou dificuldades no mar Tirreno. Os marinheiros beneditinos ouviram uma voz misteriosa que dizia “Posa Posa”, convidando-os a parar naquele local. Ao chegarem à costa, os habitantes de Positano pegaram o quadro e o levaram para a igreja da praça central, a Piazzetta dei Mulini. No entanto, na manhã seguinte, a pintura havia desaparecido e foi encontrada em um campo de giestas próximo ao mar, como se tivesse chegado até ali sozinha. Esse acontecimento milagroso levou à construção de uma nova igreja dedicada a Maria Assunta, celebrada solenemente todos os anos no dia 15 de agosto. Hoje, essa igreja é considerada uma das mais belas da Itália e símbolo do profundo vínculo entre a comunidade de Positano e sua história.